Winona Ryder
วิโนนาหันได้เล่นในหนังอินดี้ Night on Earth ของ จิม จาร์มัสช์ แล้วตามด้วย Bram Stoker’s Dracula ของ ฟรานซิส ฟอร์ด คอปโปล่า จากนั้น เธอได้รับบทมากมายหลายหลาก อย่างบทสาวเจเนอเรชั่นเอ็กซ์ ที่พยายามค้นหาตัวตนในโลกของความเป็นจริง ในเรื่อง Reality Bites และบทภรรยาของ แดเนียล เดย์-ลูอิส ใน The Age of Innocence ซึ่งเรื่องนี้ทำให้เธอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ด้วย และต่อมากับ Little Women ที่เธอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์อีกครั้ง แต่ครั้งนี้ในฐานะผู้แสดงนำ แต่ในระยะหลัง ๆ จะไม่ได้รับเสียงยกย่องมากมายอย่างงานก่อน ๆ อย่างไรก็ตามเธอก็แสดงในหนังทำเงินอยู่บ้าง เช่นใน Alien: Resurrection, Autumn in New York และ Lost Souls
ในช่วงปีหลัง ๆ ของเธอ เรื่อง Girl, Interrupted จัดได้ว่าเป็นงานที่เธอได้รับการยกย่องสูงสุด สำหรับเรื่องส่วนตัว เธอมีข่าวสัมพันธ์รักกับดาราหนุ่มหลายคนเช่น แมตต์ เดมอน, จอห์นนี่ เดปป์ และเดวิด ดูคอฟนี่